ラッパーを模したギミックでいつも過激なマイクパフォーマンスでファンを魅了する。キメ台詞は「Word Life(これマジ)」「You Can't See Me(お前なんか見えっこねぇ)」。日本公演で来日した際にコーヒー牛乳が気に入り、2005年7月のハウスショーでの来日公演では、マイクパフォーマンスでも取り入れていた。WWE登場初期は、その過激なマイクパフォーマンスからヒールであったが、人気の高まりとともにベビーフェイスに転向。
2004年、ビッグショーからUS王座を奪取する。
2005年、2月に行われたPPV No Way Out 2004の挑戦者決定トーナメントで、カートを破り、ついにWWE最高峰の王座であるWWE王座への挑戦が決定。4月3日に行われた、WWE最高峰のPPVWrestleMania 21で王者JBLと対決し勝利、WWE王座を獲得。 WrestleMania後もJBLとの抗争は続き、5月のPPVJudgment Day 2005ではJBLとの「I Quit Match」に勝利し、WWE王座を防衛。
Royal Rumble 2006では、再戦権を行使して再び王者のエッジと対戦。隙を突いてF-UからのSTF-Uを極め、エッジがタップアウト。王座奪回に成功し、実質的にWrestleMania 22におけるRAWのメインイベントへの出場権を獲得した事となった。WrestleMania 22のメイン戦ではトリプルHと王座戦を行い、STF-UでトリプルHをタップアウトさせて防衛。Backlash 2006では前WWE王者のエッジ、トリプルHとトリプルスレット戦で対戦したが、ここでも防衛に成功した。
WWEvsECWの抗争が始まると、その年のWrestleMania 22で行われていたマネー・イン・ザ・バンク・ラダー・マッチを制し、1年間に1度だけ有効の挑戦権を手に入れたロブ・ヴァン・ダムが挑戦権を使用し、ECW One Night Stand 2006でシナに挑戦すると宣言。迎えた防衛戦では乱入したエッジのスピアーを受け、それによってロブ・ヴァン・ダムにWWE王座を奪われてしまった。